据球报记者Jake Fischer透露，多伦多猛龙正在与新加盟的科怀-伦纳德进行续约洽谈，目前双方面临深入讨论。尽管受多种因素影响，但普遍预期的是，伦纳德一旦正式加盟猛龙，双方的续约谈判将会随之展开。早在7月，有报道称在伦纳德更换新经纪人哈里森·盖恩斯后，续约的谈判就已接近启动。
值得注意的是，由于洛杉矶快船与猛龙的交易协议一度被搁置，原因是两队在等待NBA对快船是否通过代言合同来规避工资帽的调查结果。NBA在本月初公布调查结果后，虽然对快船做出了处罚，但并未给伦纳德带来禁赛或合同取消的问题，因此猛龙顺利推进了这笔交易。
快船不愿意给伦纳德他所期望的长期高薪合约，也是促使他希望在休赛期寻求交易的原因之一。目前尚未明确猛龙是否会毫不犹豫地给出顶薪，但考虑到他们给出包括两个无保护首轮签的重磅交易筹码，显然希望伦纳德能够长期留队。伦纳德在2018-19赛季曾被交易至猛龙，并帮助球队夺得历史首冠，随后他在2019年以自由球员身份加盟快船。
尽管伦纳德如今的顶薪续约金额受到一些限制，他仍有机会签下一份价值约1.24亿美元的两年合约，2026-27赛季的薪资将达到5030万美元，这恰好是他现有合同的最后一年。
据The Athletic记者Eric Koreen报道，尽管猛龙尚未举行正式发布会来介绍伦纳德，但他在球队的内部节目“Open Gym”中提及了自己希望重返多伦多的原因。有趣的是，伦纳德表示，他并非为了追求冠军而回到这里，而是因为这座城市及其居民对他的支持和热爱。他透露，自己的儿子一直在询问何时能回到这里，看着这座城市充满感情的样子，希望能再次为球队贡献力量，并希望共同创造一些特别的时刻。
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